REACCIONES.

INTEGRANTES.

SEBASTIAN VASQUEZ.

PAULINA VILLA.                 11-2

JUAN CAMILO HENAO.

TÉRMINOS FUNDAMENTALES

1. COMPONENTES DE LAS REACCIONES QUÍMICAS 

     Ej: CH3 -- CH2 -- CH3     +     Cl2    →     CH3 -- CH -- CH3     +     HCl 

        ▕▁▁▁▁▁▁▁▁▁▁▁▁▏       ▕▁▁▏                        |                      ▕▁▁▁▏

                           ↓                             ↓                           Cl                            ↓

                      sustrato                  reactivo      ▕▁▁▁▁▁▁▁▁▁▁▁▁▏        producto 2ario

                           ↓                              ↓                             ↓                                     ↓

  Cadena carbonada             "Ataca" al                   producto principal            Formado por partes del

 que sufrirá el cambio.        sustrato. General-                  ↓                             reactivo y del sustrato.

                                            mente es una                  Sustrato trans-

                                         sustancia inorgánica         formado por la

                                                                                   acción del reactivo.

2. CLASES DE RUPTURAS.

    a. Homólisis (Homo = igual, lisis = ruptura).

         Ocurre cuando los elementos enlazados presentan valores de electronegatividad iguales o 

         aproximadamente iguales. los electrones quedan repartidos por igual.

                                  

         Ej:               H    ┏

                             ×      ▏                            ×
                             ●      ▏                            ●
                 H  × ●  C  ● ▏× H   →   H × ●  C   ●       +       ×H
                              ●     ▏                            ●
                              ×     ▏                            ×
                              H   ┗

          En estas rupturas se generan especies no cargadas, llamadas RADICALES.

    b. Heterólisis: (Hetero = diferente, lisis = ruptura).
        Se da cuando hay alta diferencia de electronegatividad entre los elementos enlazados. Al
         romperse el enlace, los electrones compartidos quedan en uno de los dos elementos.

         Pueden darse dos casos:                                                                                      
         CH3  ●×   Cl    →    CH3    +     ×● Cl ⎺         o también:   CH3 ●×⎺     +      Na+

       
         En esta ruptura se forman especies cargadas llamadas:
       
         * Iones carbonio: cuando la cadena carbonada queda cargada positivamente al perder los                       electrones.
       
         * Iones carbanión: cuando los electrones quedan en el sustrato cargándose negativamente.




3. CLASES DE REACCIONES ORGÁNICAS.
    a. Eliminación: El sustrato pierde algunos de sus elementos por la acción de un agente.

         Ej:           H      H                                              H     H
                        ┃     ┃              H2SO4                   ┃   ┃
                H ━ C ━ C ━ H     ━━━→      H ━ C = C ━ H    +    H ━ OH
                        ┃     ┃                   △                                                 ▕▁▁▁▁▁▁▏
                        H       OH                                                                            H2O

         *Los carbonos que "pierden átomos" sufren cambios en el enlace simple (𝛔) a enlace doble (𝛑).
         * Esta reacción la presentan los alcoholes y las amidas (deshidratación).

    b. Sustitución: Un átomo del sustrato es sustituido por uno del reactivo.
     
         Ej:          H                                                                      H
                       ┃                                                                     ┃
               H ━ C ━ H      +      Cl ━ Cl   ━━━→     H ━ C ━ Cl     +     H ━ Cl
                       ┃                                            luz                    ┃
                       H                                                                       H

          *Los enlaces del sustrato no sufren cambios.
          *Se presenta en alcanos, cicloalcanos, benceno, alcoholes, compuestos carboxílicos,                               compuestos nitrogenados y compuestos carbonílicos.

    c. Adición: El reactivo se incorpora totalmente al sustrato.
   
        Ej:           H   H                                                   H      H
                       ┃  ┃                                                  ┃     ┃
              H ━ C = C ━ H     +     H Cl    ━→  H ━ C ━ C ━ H
                                                                                    ┃     ┃
                                                                                    ⚪ Cl ⚪ H

         * El enlace del sustrato se "disminuye" en uno. (De triple a doble y de doble a simple)
         * Ocurre en los hidrocarburos insaturados (alquinos, alquenos, cicloalquenos) y compuestos del             grupo carbonilo.

    d. Condensación: Unión de dos sustratos, generalmente de la misma función química, para                     producir una molécula más compleja y otra más sencilla.

 CH3 ━ CH2 ━ OH   +    OH ━ CH2 ━ CH3   ━→   CH3 ━ CH2 ━ O ━ CH2 ━ CH3  + H2O

       * Es un caso de sustitución.
       * Se presenta en: alcoholes, compuestos del grupo carboxilo y del grupo carbonilo.

    e. Transposición: Hay reordenamiento interno, trasladándose un radical de una posición a otra               dentro del mismo compuesto.

        Ej:        H      H      H     H                                            H      H       H
                    ┃     ┃     ┃    ┃               Cataliz.                ┃     ┃      ┃
            H ━ C ━ C ━ C ━ C ━ H     ━━━→      H ━ C ━ C ━  C ━ H
                    ┃     ┃     ┃    ┃                                            ┃     ┃      ┃
                     H      H      H     H                                            H  H⎼C⎼H   H
                                                                                                       ┃
                                                                                                        H

    f. Oxidación: Reacción de un sustrato con el oxígeno. De acuerdo con las condiciones en que                ocurra puede ser:
        * Combustión: cuando el sustrato se quema, degradándose en residuos y liberando energía.

           Ej:          H                                            
                         ┃                                            ┌  CO2: si es total.    ┐
                 H ━ C ━ H     +     O2   ━━→   ┃  CO: si es parcial. ┃   +    H2O
                         ┃                                 △        └   C: si es mínima.   ┘
                          H

           Se presenta en todos los compuestos orgánicos, especialmente en los hidrocarburos.

           * Oxidación propiamente: la función química aumenta la oxidación por la acción de agentes                 oxidantes. [O]
                                                                                O                                        O
              Ej:                            [O]                        ⇗            [O]                       ⇗
                      CH3 ━ OH   ━━→     H ━ C                ━━→     H ━ C 
                                                                            ╲                                        ╲
                                                                                  H                                        OH

              - En esta reacción cambia la función química.
              - Se presenta en alcoholes y aldehídos.



     g. Acidez y basicidad: Son reacciones de sustitución.
         * Acidez: una sustancia ataca una parte básica por medio de un hidrogenión (H+)
           
            Ej:                                                                  
          ╱╲╱ OH                 ┆                                   ╱╲╱O - Na
                  │  ⚪ │             +     Na ┆ OH      ━━→        │  Ο │                    +     H2O
                    ╲╱                            ┆                                   ╲╱

            - La presentan los alcoholes fenoles y ácidos carboxílicos.

        * Basicidad: una sustancia ataca a una parte ácida por medio de un par de electrones libres o de             un grupo hidroxilo (OH⎻).

          Ej:                  ▪▪
                  CH3 ━  NH2   +    H+     ━━→       CH3  ━  NH3+

          - Ocurre en aminas y amidas.

ACTIVIDADES

Reacciones más importantes de las funciones orgánicas

Ocurre de acuerdo con los mecanismos estudiados. Recuérdese que en todos ocurre la combustión.

 1. Reacciones de los alcanos y cicloalcanos
     A. Halogenación: 
     
                           Alcano  +   X2    ━━→    Alcano halogenado   +   HX
                                                         Luz


           Ej: CH3  ━   CH3   +    I2    ━━→    CH3  ━  CH2  ━  I   +    HI
                                                            Luz

           * La sustitución ocurre más fácilmente en el Carbono que tenga menos hidrógenos.
           * X2 es cualquier halógeno: F2, Cl2, Br2, I2.


    Actividad 1. Complete las siguientes semirreaciones:

     a. CH4  +  Cl2   ━━→    CH3  ━  Cl   +    HCl
                                  Luz

     b. CH3 ━ CH2 ━ CH3  +   Br2   ━━→   CH3 ━ CH2 ━ CH2 ━ Br   +   HBr
                                                              Luz

     c.                                                                                                             Cl
                                                                                                                      │
          CH3 ━ CH2 ━ CH2 ━ CH3   +    Cl2  ━━→  CH3 ━ CH2 ━ CH ━ CH3
                                                                              Luz

     d.               CH3                                                      CH3
                         │                                                           │
          CH3 ━ CH ━ CH3   +   F2  ━━→  CH3 ━ CH ━ CH2 ━ F   +   HF
                                                            Luz


    B. Nitración: 
                                                         H2SO4
                          Alcano  +   HNO3  ━━→  Alcano nitrado  +   H2O
   
                                  ┑
         NOTA: HNO3  ▏HO
                                  ┚  NO2
                                                                             H2SO4
                               CH4   +    HNO3              ━━━→           CH3 ━ NO2   +    H2O 
                            Metano       Ácido nítrico                                    Nitrometano



     Actividad 2. Complete las siguientes reacciones:
   
       a.                                              H2SO4
            CH3 ━ CH3  +  HNO3   ━━━→  CH3 ━ CH2 ━ NO2     +     H2O

      b.                                                                                         NO2
                                                                     H2SO4                             │
            CH3 ━ CH2 ━ CH3  +   HNO3  ━━━→  CH3 ━ CH ━ CH3  +   H2O

       c.                                                                                      
      ☖  +    HNO3   ━━→    ☖NO2    +      H2O



2. Reacciones de los alquenos y alquinos

    Ocurren siempre en los carbonos que presentan el enlace doble o el enlace triple, rompiéndose un       enlace 𝝿 en cada etapa.
     
    *            ━ 𝛔                                                 ━ 𝛔
           ⎼C  ━ 𝛑     C━   +   X2  ━━→  ━C ━ 𝛑    C━
                 ━  𝛑                                             │             │
                                                                       x              x    
                                                                      x     x
    *       │            │                                       │    │
         ━C ━ 𝛔    C━   +    X2  ━━→  ━C━ C━
                 ━  𝛑                                           │     │
                                                                     x      x

    Las más importantes son:
    A. Halogenación: * Alquino  +  X2  ━━→  Alqueno dihalogenado vecinal
                               
                                   * Alqueno  +  X2  ━━→  Alcano dihalogenado vecinal

         Ej: CH2 = CH2  +  Cl2  ━━→  CH ━ CH2
                  Eteno.            Cloro              │         │
                                     gaseoso.            Cl        Cl
                                                                  1,2 - Dicloro-etano



      Actividad 3. Complete las siguientes semiecuaciones:
     
        a. CH2 = CH ⎼ CH3   +   Br2  ━→  CH2 ━ CH ━ CH3
                                                                      │         │
                                                                     Br        Br

        b. CH3 ━ C ≡ CH   +   Cl2  ━→  CH3 ━ C = CH
                                                                              │     │
                                                                             Cl    Cl

        c. CH2 = CH ━ CH = CH2   +    2Cl2  ━→  CH2 ━ CH ━ CH ━ CH2
                                                                                    │          │         │         │
                                                                                   Cl         Cl        Cl        Cl

        d. CH ☰ CH   +   I2  ━→  CH = CH
                                                      │      │
                                                      I        I

        e.                                                  Cl       Cl
                                                              │        │
              CH ☰ CH   +   2Cl2  ━→   CH ━ CH
                                                              │        │
                                                             Cl       Cl

        f. CH2 = CH ━ CH ━ CH3  +   Br2  ━→  CH2 ━ CH ━ CH ━ CH3
                                    │                                           │          │        │
                                  CH3                                       Br         Br      CH3


 

                                                                     Catalizador                           ┑
     B. Hidrogenación: * Alquino  +   H2  ━━━━→   Alqueno │  
                                                                                                         │  Catalizadores: - Pd
                                                                     Catalizador                            │                                   - Pt
                                     * Alqueno  +  H2  ━━━━→  Alcano     │                          - Ni
                                                                                                          ┘

          Ej:                                      Catalizador
                  CH ☰ CH   +    H2  ━━━━→  CH2 = CH2
                     Etino          Hidrógeno                      Eteno
                                         gaseoso


          Actividad 4. Complete las semiecuaciones:
       
              a.                                            Ni
                   CH2 = CH2    +     H2 ━━━→  CH3 ━ CH3

              b.                                                                   Pt
                   CH3 ━ CH = CH ━ CH3    +     H2 ━━━→ CH3 ━ CH2 ━ CH2 ━ CH3

              c.                                                   Mi
                  CH ☰ C ━ CH3    +    2H2 ━━━→ CH2 = CH ━ CH3
     
             d.                                                                  Pd
                  CH2 = CH ━ CH = CH2    +    2H2 ━━━→ CH3 ━ CH2 ━ CH2 ━ CH3




     C. Adición de haloácidos: * Alquino  +   HX  ━━→  Alqueno halogenado
          X = F, Cl, Br, I.             * Alqueno  +  HX  ━━→  Alcano halogenado

          Nota: en estasreacciones se aplica la regla de Markonikov, la cual establesce que el H se unirá al Carbono que tenga más H y el halógeno al Carbono que tenga menos H.


          Ej: CH3 ━ CH = CH2    +     H Cl ━━→  CH3 ━ CH ━ CH3
                       Propeno                    Ácido                            ┃
                                                    clorhídrico                        Cl
                                                                                   2-Cloro-propano


       Actividad 5. Complete las semiecuaciones:

          a. CH2 = CH2    +    HI  ━━→  CH2 ━ CH3
                                                                  ┃
                                                                   I

         b. CH3 ━ C ☰ CH    +    HCl  ━━→  CH3 ━ C = CH2
                                                                                      ┃
                                                                                      Cl

        c. CH3 ━ CH2 ━ CH = CH2   +    HBr  ━━→  CH3 ━ CH2 ━ CH ━ CH3
                                                                                                                    ┃
                                                                                                                    Br

        d. CH ☰ C ━ CH3   +   2HCl  ━━→  CH2 = C ━ CH3
                                                                                    ┃
                                                                                    Cl
 
D. Hidratación. 

                   Alqueno + H2O → Alcohol
                                     ⟿
                                    H - OH
                 Se aplica a la regla de Markonikov

    Ej: CH3 - CH = CH2 + H20 → CH3 - CH - CH3
                                                                  ↓
                                                                 OH



    Actividad 6.  Complete las semiecuaciones.

      a. CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2
                                                             ↓
                                                           OH
   
      b.  CH3 - CH = CH3 + H2O → CH3 - CH2 - CH - CH3
                                                                                 ↓
                                                                               OH

                                                              OH
                                                                ↑    
      c. CH3 - C = CH2 + H2O → CH3 - C - CH3
                                                                ↓
                                                              CH3

   
                                                         OH
                                                          ↑
 d. CH3 - C - CH3 + H2O → CH3 - C - CH3
                     ⇊                                  ↓                
                    CH2                            CH3

   NOTA. Se adjunta esta parte en fotografias por dificultades por el archivo enviado por uno de los           integrantes.

 A. Oxidación. 

                   Alcohol 1ario. [o]→ Aldehido [o]→ Acido
                   Alcohol 2rio.  [o]→ Cetona
                   Alcohol 3rio. [o] → No hay reacción

                      [o] agente oxidante = mezclas acidas → K2Cr2O7 / H2SO4
                                                                                          KMnO4 / H2SO4
                                                                                          HNO3 / H2SO4


Actividad 10. Complete las semireacciones.

 a. CH3 - CH2 - OH + HBr → CH3 = CH2 - CH + H2O

 b. CH3 - CH - CH3 + HCl → CH3 - CH - CH + H2O
                 ↓                  
                OH
    
 c. CH3 - CH2 - CH2 - OH + H → CH3 - CH2 - CH + H2O

d.  🔼 OH + HCl → 🔼 - Cl + H2O

B. Formación de Alcoholatos.

        Alcohol alifatico + metal alcalino → fenolato + H2O


Actividad 11. Complete las semiecuaciones.

a. CH3 - CH - CH3 + Na → CH3 - CH - CH3 + H
                ↓                                       ↓
               OH                                    O
                                                         ↓
                                                        Na
b. ╱╲╱ OH                 ┆                                   ╱╲╱O - K
                  │  ⚪ │             +    KO2      ━━→│  Ο │                 +     H2O
                    ╲╱

c. CH3 - CH2 - CH2 - OH + K → CH3 - CH2 - CH2 - O - K + H

d. CH3 - CH - CH2 - CH3 +Na → CH3 - CH - CH2 - CH3 + H
                ↓.                                       ↓
               OH                                     O
                                                          ↓
                                                         Na
D. Deshidratación.

                   Alcohol Acido  Alqueno + H2O
                                                ⇀
                                               🔼


Actividad 12. Complete las semiecuaciones.

a. CH3 - CH2 - OH H2SO4   CH3 - CH = CH2 + H2O
                                 ⇀
                                 🔼

b. CH3 - CH - CH3 H2SO4  CH3 = CH - CH2 + H2O
                ↓                  ⇀
              OH                🔼

c. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH H2SO4    CH3 - CH2 - CH = CH2 + H2O
                                                         ⇀
                                                        🔼

d. CH3 - CH - CH2 - CH3 H2SO4.    CH3 - CH = CH - CH3 + H2O
                ↓                            ⇀                                                     OH
               OH                         🔼


Actividad 13. Complete las semiecuaciones.

a. CH3 - C - CH3 + H2  Pt→ CH3 - CH - CH3
              ⥥                                         ⥥
              O                                         OH
     

                          ⥧ O
b. CH3 - CH2 - C     + H2  Ni→  CH3 - CH2 - CH2 - OH
                          ⥦ H

c. CH3 - CO - CH2 - CH3 + H2  Ni→ CH3 - CH2 - CH2 - OH

             ⥧ O
d. H - C       + H2   Pd→ CH3 - OH
             ⥧ H


Actividad 14. Complete las semiecuaciones.

a. CH3 - CH2 - COOH + CH3 - OH → CH3 - CH2 - COO - CH3 + H2O


                ⇋ O                                               ⇋ O
b. CH3 - C     + OH - CH2 - CH3 → CH3 - C                            + H2O
                ⇋ OH.                                           ⇋ O - CH2 - CH3

                          ⇋ O
c. CH3 - CH2 - C        + OH
                          ⇋ OH

d. ╱╲╱ COOH                 ┆                                   ╱╲╱COO
                  │  ⚪ │             +    OH - CH2 - CH3      ━━→         CH2 - CH3    +     H2O
                    ╲╱


Actividad 16. Complete las semiecuaciones.

                ⇋ O    
a. CH3 - C             P2O5 →   CH3 - CN + H2O
                ⇋ NH2

b. C3H7 - CONH2    P2O5→ C3H7 - CN + H2O

c. CH3 - CH2 - CH2 - NH2 + 2HBr  →  CH3 - CH2 - CH2 - NBr2 + 2HBr

d. CH3 - CH - CH3 + 2Cl2  →  CH3 - CH - CH3 + 2HCl
                ↓                                             ↓
              NH2                                        NH2